12 сентября 2019 года в штаб-квартире Крымского футбольного союза состоялась жеребьевка 1/8 финала Кубка КФС сезона-2019/20. В турнире примут участие 13 команд: восемь представителей Премьер-лиги КФС и пять участников Открытого чемпионата Республики Крым.
В результате проведенной жеребьевки в рамках 1/8 финала севастопольский «Черноморец» сыграет с бронзовым призером чемпионата Премьер-лиги КФС прошлого сезоне «Крымтеплицей» из Молодежного. Матч пройдет 25 сентября. Футбольный клуб «Севастополь», бахчисарайский «Кызылташ« и феодосийская «Фаворит-ВД Кафа», согласно жребию, будут дожидаться своих оппонентов в четвертьфинале.
Остальные пары 1/8 финала выглядят следующим образом:
«Триад-Monte» (Симферополь) — «Океан» (Керчь)
«Рубин-Ялта» (Ялта) — «Инкомспорт» (Ялта)
«Уютное» (Уютное) — «Евпатория»
«Гвардеец» (Скворцово) — «ТСК-Таврия» (Симферополь)
Матчи 1/8 финала розыгрыша Кубка КФС состоят из одной игры. Матчи на стадии 1/4 и 1/2 финала состоят из двух игр: дома и на выезде.
